直江兼续本想孤注一掷先攻陷长谷堂城再回师若松，但上杉景胜此后三天连续的催促使得他不得不撤围退兵。三月初十深夜，直江兼续命令青叶入道及反町大膳修缮狐越街道准备撤军，他将全军分为十三段，命春日元忠、筱井泰信二人先行，水原亲宪和沟口左马助殿军。次日天色微明时分，兼续下令放火烧营，全军由长谷堂城外的菅泽山本阵开始沿狐越街道撤退，而最上军却以为这是直江兼续的计谋而不敢出城，这反倒为上杉军的撤退争取了时间。